Свет изначально , Свет породил клетку , свет исцеляет клетку . Псорален и Бергаптен помогает Свету проникать в клетку. Вещества помогающие свету проникать в клетку называются
фотосенсибилизирующими. Фотосенсибилизирующими свойства обладают растения продуцирующие —
Фуранокумарины.
Фурокумарины) — класс кислородсодержащих гетероциклических соединений, преимущественно природного происхождения, в которых фурановый цикл конденсирован с бензольным циклом кумаринового ядра линейно (производные псоралена) или ангулярно (производные ангелицина и аллопсоралена)[1]:

Фурокумарины продуцируются разнообразными растениями, в частности зонтичными и цитрусовыми, большинство из них биологически активны.

Некоторые фуранокумарины обладают фотосенсибилизирующим действием и ответственны за фотодерматозы, вызываемые попаданием на кожу сока борщевиков и дикого пастернака; известны также случаи фотодерматозов при использования косметики с бергамотовым маслом (дерматит Берлока)[2].
Ангелицин
Ангелицин является исходным соединением в семействе естественных органических соединений, известных как угловые фуранокумарины. Конструктивно его можно рассматривать как бензапира-2-он, слитый с фурановым фрагментом в положении 7,8. Ангелицин обычно встречается у некоторых видов растений Apiaceae и Fabaceae, таких как .Bituminaria bituminosa.
Он имеет коэффициент проницаемости кожи (LogKp) -2,46. [2] Максимальное поглощение наблюдается при 300 нм. [3] Доступен спектр 1HNMR; [1] инфракрасные и масс-спектры ангелицина можно найти в этой базе данных. Сублимация ангелицина происходит при 120 ° С и давлении 0,13 Па. [4] Ангелицин — это кумарин
Производные ангелицина используются для лечения псориаза и рака. Одним из способов лечения этих заболеваний является фотохимиотерапия (PUVA), которая сочетает в себе ультрафиолетовое облучение с фотосенсибилизирующим химическим веществом. [17] [18] В большинстве случаев 4,5’-диметилангелицин применяется благодаря его прочному связыванию и специфичности к ДНК. Также было показано, что он активно ингибирует синтез нуклеиновых кислот в опухолевых клетках, тем самым снижая их рост. [19]

В PUVA ангелицин менее популярен, чем псорален, хотя оба фуранокумарина являются фотосенсибилизирующими и используются в паре с длинноволновым УФ-излучением. Ангелицин и псорален используются при других кожных заболеваниях, таких как витилиго и микоз. Фотосвязывание ДНК является наиболее изученным аспектом фотобиологии и фотохимии ангелицина. В соответствии с этим механизмом, ультрафиолетовое излучение дальнего действия вызывает ангелцин связываться с пиримидиновыми основаниями ДНК так же, как псорален. [20] Таким образом, может происходить ингибирование репликации ДНК посредством образования фотоаддуктов. Это может быть основой для желаемого терапевтического эффекта, как в случае производных псоралена. [17]

Тем не менее, следует проявлять крайнюю осторожность при использовании PUVA из-за побочных эффектов, которые он может принести. Поэтому этот тип лечения иногда используется в качестве крайней меры, и вместо него часто используются кортикостероиды. [18] Одним из основных побочных эффектов PUVA является фототоксичность, которая может быть устранена гетероаналогами ангелицина. Например, недавно исследователи показали, что если фурановое кольцо заменено 1-замещенным пиразольным или тиофеновым кольцом, новые гетероаналоги ангелицина практически не проявляют фототоксичность. [21]

Бергаптен
(4метокси-7Н-фуро1054-22.jpg хромен-7-он, 5-метоксипсорален), мол. м. 216; бесцв. кристаллы; т. пл. 139-191 °С; возгоняется в вакууме; не раств. в воде, хорошо раств. в хлороформе, хуже — в спирте, бензоле.
1054-23.jpg

Нитруется в ледяной уксусной к-те в n-положение к ОСН3-группе; при деметилировании под действием HI образует бергаптол (т. пл. 277-278 °С). Изомеры бергаптена — изобергаптен (ф-ла I; т. пл. 224°С) и аллобергаптен (II; т. пл. 206 °С).
1054-24.jpg

Бергаптен — компонент бергамотного масла. Содержится в незрелых плодах цитрусовых и корнеплодах нек-рых растений рода пастернак, изомеры — в корнях растений борщевик обыкновенный и бедренец камнеломка. Обычно выделяют бергаптен из растит. сырья. Синтезируют из бергаптола при метилировании последнего диазометаном или из апоксантоксилетина по р-ции:
1054-25.jpg

Бергаптол получают взаимод. 3,4,6-триацетоксикумарина с натрийформилуксусным эфиром в присут. C2H5ONa. Бергаптен обладает мутагенным действием, стимулирует синтез меланина в коже. Применяется в медицине как фотосенсибилизирующий препарат для лечения кожных заболеваний (витилиго, гнездная плешивость и псориаз).

===
Исп. литература для статьи «БЕРГАПТЕН»: Гетероциклические соединения, пер. с англ., т. 7, М., 1965; Ashwood-Smith M.J. [а. о.], «Nature», 1980, v. 285, № 5764, p. 407-09. E. Г. Тер-Габриэлян.

Бергаптен содержится в растении Любисток
Любисток лекарственный.
Ботаническая иллюстрация из книги Köhler’s Medizinal-Pflanzen, 1887

Многолетнее растение.

Корень толстый.

Стебель высотой 100—200 см, голый, с сизой поверхностью, вверху ветвистый.

Листья блестящие, перистые, с большими обратнояйцевидными или ромбическими, несколько надрезанными долями.

Цветки мелкие, желтоватые. Соцветие — сложный зонтик с многочисленными обёртками и обёрточками.

Плод овально-эллиптический, сплюснутый по спинке с толстоватыми крылатыми рёбрами.

Цветёт в июне — августе. Плоды созревают в сентябре.

Отличительные свойство растения — его специфический запах, который немного похож на запах сельдерея. Отсюда одно из названий, ходящих в народе, — зимний сельдерей. Любистоку свойственен также солоновато-горький вкус.

Растительное сырьё
Править
Химический состав
Править
Во всех частях растения содержится эфирное масло, в состав которого входят D-α-терпинеол, цинеол, уксусная, изовалериановая и бензойная кислоты. Количество эфирного масла в различных органах 0,1—2,7 %. В корнях кроме эфирного масла обнаружены смолы, органические кислоты (ангеликовая и яблочная), крахмал, сахара, карвакрол, сесквитерпены, фурокумарины псорален и бергаптен, дубильные и минеральные вещества; в листьях имеется аскорбиновая кислота.

Имеются данные, что корни ядовиты до фазы цветения.

Фармакологические свойства
Править
Применяют настои и отвары корней. Они возбуждают аппетит, снимают кишечные колики, оказывают ветрогонное и диуретическое действие и др. Корни и корневища приняты в ряде европейских фармакопей. Включены в БТФ как ветрогонное и антидиспепсическое, а также применяются в гомеопатии.

Применяется в комбинированных препаратах растительного происхождения (например, Канефрон H).

Bituminaria bituminosa -Псоралея смолистая

Bituminaria bituminosa, арабский горох или трилистник, [1] является многолетним средиземноморским видом травы рода Bituminaria.

Птерокарпаны битукапин А и В могут быть выделены из надземных частей B. bituminosa. [2]

Он имеет несколько потенциальных применений: (i) кормовая культура, (ii) фитостабилизация почв, загрязненных тяжелыми металлами или деградация почв, (iii) синтез фуранокумаринов (псорален, ангелицин, ксантотоксин и бергаптен), соединений широкого фармацевтического интереса.

Его легко узнать по характерному запаху битума из его листьев. Этот сильный смолоподобный характерный аромат, по-видимому, является результатом комбинации нескольких веществ, таких как фенольные, сульфатированные соединения, сесквитерпены и, возможно, углеводород с короткой цепью. Общее содержание полифенолов составляло <2%, а количество конденсированных танинов составляло <0,8% в пересчете на сухую массу.

Надземные части средиземноморских сосочковых растений Bituminaria morisiana и B. bituminosa, наряду с известными фенольными веществами, содержали пренилированные птерокарпаны битукарпин A и B, структура которых была выяснена с помощью спектроскопических методов. Известный изофлавоноид (8-пренилдайдзеин) также был впервые получен в качестве подлинного растительного компонента. Накопление птерокарпанов за счет биогенетически более примитивных шикимат-метаболитов, таких как фуранокумарины или изофлавоноиды, способствует включению этого растения, некогда входящего в род Psoralea, в отдельный род Bituminaria.

Растение сильно разветвлено, и оно часто принимает густую структуру или толстую «подушку» над стенами. Стебли довольно тонкие, опушенные (белые короткие волосы), и могут достигать темно-коричневого или черного цвета. Как листья, так и головки цветка имеют длинный стебель, последний всегда длиннее.

Листья трилистника, состоящие из 3, довольно похожих на копье листочков. Каждая листочка редко волосатая, имеет гладкие очертания и перистое венение и часто имеет несколько маленьких черных точек. Молодые листочки более удлиненные (узкие), чем зрелые, и могут достигать длины до 60 мм. Характерной чертой, которая легко отличает растение, является смолоподобный запах, исходящий от измельченных стеблей листьев. Название растения «bituminosa» относится к этому запаху битума (смолоподобного вещества), которым он обладает.

На Мальте завод начинает цвести в январе. Это производит группу 16-24 фиолетово-синих цветов в полусферических головках, удерживаемых длинным цветоносом, растущим из пазух листьев. Соцветие представляет собой упакованную расу, так как отдельные цветки имеют короткую цветоножку. Нижние прицветники похожи на лоскут с 3 удлиненными зубцами. Чашечка каждого цветка представляет собой трубку (длиной около 12 мм) с 5 неравно длинными зубцами. Чашечка также имеет тонкие продольные черные полосы.

Как и у почти всех видов Fabacea, лепестки цветка состоят из стандартного, 2 крыльев и киля. Стандарт овальной формы (длиной 10-12 мм) является наиболее красочным (пурпурно-фиолетовым) из лепестков и имеет 2 маленькие темные отметины в центре (не видны, если не раскрыты). 2 крыла от сиреневых до бледно-голубых и длиной около 7 мм. Киль состоит из 2 плоских структур, которые имеют среднюю и внутреннюю части белого или сиреневого цвета и имеют 2 больших темно-фиолетовых пятна на внешнем конце. Внутри киля находятся репродуктивные органы цветка. Это удлиненный и изогнутый яичник с кластером монодельф крошечных тычинок. У них есть свои желтые пыльники только около наконечника яичника, который является клеймом.

Плод — односемянный нерастительный боб. Семя почти сферическое и темно-коричневое, размером около 5 мм.
ПСОРАЛЕЯ КОСТЯНКОВАЯ (PSORALEA DRUPACEA) — КАК
ИСТОЧНИК БИОЛОГИЧЕСКИХ АКТИВНЫХ ВЕЩЕСТВ
Рахметали К. Б.,1,2 Панкрушина Н. А.1
, Байсалова Г.Ж.
3
1 Новосибирский институт органической химии им. Н.Н. Ворожцова СО РАН,
Новосибирск, Россия
2 Новосибирский государственный университет, Новосибирск, Россия
3 Евразийский университет имени Л.Н. Гумилева, Астана, Казахстан
Цель: Растения семейства Бобовых (лат. Fabaceae) обладают широким
спектром биологической активности и в том числе антивирусной. Для
метанольного экстракта корней Psoralea drupacea (P.drupacea),
произрастающего в Узбекистане, Казахстане, была выявлена антивирусная
активность по отношению к вирусу птичьего гриппа H7N1 [1]. Связи с этим
целью данного исследования является выделение и идентификация
действующих компонентов метанольного экстракта корней P.drupacea.
Методы: Для исследования были использованы спектральные методы: газовая
хромато-масс спектрометрия (ГХМС) и ЯМР, микроэлементный анализ.
Результаты и выводы: Нами был получен метанольный экстракт корней P.
drupacea в аппарате Сокслета и анализирован методом ГХМС. Обнаружено, что
основными компонентами метанольного экстракта являются фурокумарины:
ангелицин, псорален и метиловый эфир инозитола, обладающие высокой
биологической активностью [2]. Далее метанольный экстракт был разделен
колоночной хроматографией. В результате были получены фракции,
содержащие по данным ГХМС, ангелицин (51.3%), псорален (20.4%) и
метиловый эфир инозитола (97,4%). Для этих образцов были записаны ЯМР 1Н
и 13С спектры. Хим сдвиги и отнесения в ЯМР спектрах совпадают с
литературными данными [3, 4]. Учитывая совокупность данных: температуру
плавления, микроэлементный анализ и литературные данные для метилового
эфира инозитола была предложена формула D-пинетола [5].
Литература:
[1] G.Z Baisalova, N.A. Pankrushina, et. al,. Planta Medica 2015, 81, 52.